L’origen del Cercle es situa al Club Comodín, un espai genuïnament universitari que des de 1951, i sota la forma de club d’escacs, fomentava la trobada d’un grup de joves empresaris barcelonins. En aquests primers anys dels cinquanta, el Club va constituir un espai de debat obert i singular a l’Espanya tancada d’aquells anys.
La influència intel·lectual que va exercir el professor Jaume Vicens Vives sobre un grup d’aquests joves empresaris del Club Comodín resultar determinant en la fundació del Cercle. A més, Vicens Vives els va posar en contacte amb joves professors universitaris, com Fabián Estapé, i amb tècnics de l’alta administració de l’Estat, alguns d’ells residents a Madrid, que estaven renovant el pensament polític econòmic autàrquic i proteccionista d’aquesta època i contribuint a preparar el que seria el Pla d’estabilització, liberalització econòmica i obertura comercial de 1959.
Per tant, des dels inicis, aquesta combinació de persones procedents del món de l’empresa, de l’acadèmia i de l’administració que anhelaven una economia oberta en el marc d’una societat democrática, va fer del Cercle un indret singular de diàleg i llibertat.
Una de les manifestacions d’aquest esperit de diàleg van ser les Reunions Costa Brava, ara anomenades Reunions Cercle d’Economia, que se celebren anualment a Sitges. Iniciades el 1961, van constituir un espai de trobada únic a Espanya en què reunia persones d’aquests tres àmbits del Cercle. Amb l’arribada de la democràcia, van ser moltes les persones convidades a aquestes Reunions i també de socis del Cercle que, des de posicions polítiques diferents, van assumir responsabilitats polítiques molt rellevants.
És precisament aquesta diversitat de sensibilitats ideològiques i polítiques existents al si del Cercle la característica que segueix definint en l’actualitat a la institució i l’atribut que millor garanteix la seva independència partidista.
Des d’aquell paper tan actiu jugat en el procés d’estabilització, liberalització i obertura de 1959, el Cercle ha seguit promovent o donant suport a iniciatives i propostes que han contribuït a la modernització de l’economia i la societat, i a la consolidació de la democràcia. L’esperit de diàleg i innovació social va permetre al Cercle guanyar credibilitat a l’Espanya des dels 60. Aquests valors han quedat molt arrelats en la personalitat i la vida de l’Entitat.
La trajectòria del Cercle des de la seva fundació es troba àmpliament recollida en els llibres “Cercle d’Economia 1958-1983. Una trajectòria de modernització i convivència", editat per celebrar el 25 aniversari de l’entitat, i "El llarg camí a Europa. 50 anys del Cercle d’Economia", que recull la vida de l’entitat fins a l’any 2008.